Lo shopping a Montalcino sente inevitabilmente l'influenza del Brunello. Uno dei vini rossi più famosi d'Italia e - diciamolo pure - anche del mondo diventa un affascinante motivo d'attrazione: si va quindi alla scoperta delle fattorie più famose, segnalate dalle guide di fiducia, si cercano esemplari di vecchie annate da aggiungere alla propria collezione o da stappare in qualche particolare occasione. Lo shopping avviene in paese o nelle cantine delle fattorie. Ma si trovano anche altre specialità gastronomiche, dall'olio al miele, e deliziosi prodotti d'artigianato.