Un itinerario classico. Immaginiamo di partire da Chianciano e dirigersi verso Montepulciano.

Al bivio di San Biagio si lascia la strada statale e si sale verso il paese, ricco di botteghe e cantine. Poi si riprende il viaggio verso Pienza, la leggendaria città creata da Pio II, primo paese del Rinascimento costruito su piano regolatore, inclusa dall'Unesco fra i luoghi "patrimonio dell'umanità".

Da visitare la Cattedrale, importantissima, e il Museo Diocesano, sconosciuto ai più ma incluso fra i dieci migliori d'Europa. Ed anche "Bottega Verde", azienda leader nel settore della cosmetica naturale.

Da Pienza si scende a San Quirico, antico borgo ricco di storia, si visitano la Collegiata e Palazzo Chigi, poi si prende la Cassia e si torna lungo la Val d'Orcia verso Chianciano, con una tappa obbligata nella magica Bagno Vignoni.